barry001 有机化学基础-（解析版）
查补易混易错08 有机化学基础
有机化学的结构与性质是有机化学的基础知识，涉及有机物的基本概念，有机物的组成与结构、有机反应类型、同分异构体的书写及判断，官能团的结构与性质、常见有机物的检验与鉴别、有机推断与合成等。在新教材、新高考的条件下，有机化学知识与物质结构与性质融合试题日益增加，但基础性知识的考查还是以基础知识为主。选择题命题一般还是通过陌生有机物的结构简式，考查组成结构、官能团性质和转化和判断同分异构体的数目，官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。
易错01 有机化合物官能团的确定
（1）化学检验方法：
| 官能团 | 试剂 | 判断依据 |
| 碳碳双键或三键 | Br2的四氯化碳溶液 | 红棕色褪去 |
| 酸性KMnO4溶液 | 紫色褪去 | |
| 醇羟基 | Na | 有氢气放出 |
| 醛基 | 银氨溶液 | 有银镜生成 |
| 新制Cu(OH)2悬浊液 | 砖红色沉淀 | |
| 酚羟基 | FeCl3溶液 | 紫色 |
| 溴水 | 有白色沉淀生成 | |
| 羧基 | 紫色石蕊试液 | 变红 |
| NaHCO3 | 有CO2气体生成 | |
| 卤代烃（－X） | 水解后，加稀硝酸和硝酸银溶液 | 生成沉淀 |
（2）物理检验方法：紫外光谱可用于确定分子中有无共轭双键；红外光谱可用于确定分子中有哪些官能团；核磁共振谱分为氢谱和碳谱两类。比如氢谱可以测定有机物分子中H原子在C骨架上的位置和数目，进而推断出有机化合物的C骨架结构。
（3）重要官能团与热点试剂的关系：
| 热点试剂 | 有机物结构与性质推测 |
| 溴水 | 烯、炔加成；酚取代；醛及含－CHO物质的氧化；液态烃萃取 |
| 酸性KMnO4溶液 | 烯、炔、醇、醛及含－CHO物质、苯的同系物等氧化 |
| NaOH （水溶液） | 卤代烃、酯、油脂水解；羧酸、酚、氨基酸的中和 |
| NaOH （醇溶液） | 卤代烃消去 |
| 浓H2SO4（加热） | 醇和酸酯化（分子内成环，分子间反应）；醇消去；醇分子之间脱水 |
| 稀H2SO4 | 酯、二糖、多糖水解 |
| Na | 醇、酚、羧酸、氨基酸等含－OH物质的置换反应 |
| NaHCO3 | 低碳羧酸、氨基酸复分解反应 |
| FeCl3 | 酚类显色反应 |
| 银氨溶液 | 醛类、还原性糖、甲酸盐、HCOOH、HCOOR等氧化反应 |
| 新制Cu(OH)2（悬浊液） | 醛类、还原性糖、HCOOH、HCOOR等氧化反应，低碳羧酸的中和反应 |
| H2／催化剂 | 烯、炔、芳香烃、醛（酮）等加成反应（还原反应） |
| Cl2／光 | 烃取代反应 |
| Br2(液溴)／催化剂 | 芳香烃苯环上的取代反应 |
| 碘水 | 淀粉溶液显色反应 |
易错02同分异构体的类别
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构造异构 |
碳架异构 | 由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象 | 正丁烷和异丁烷 |
| 位置异构 | 由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象 | 1-丁烯和2-丁烯 | |
| 官能团异构 | 有机物分子式相同，但官能团不同产生的异构现象 | 乙酸和甲酸甲酯 | |
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立体异构 |
顺反异构 |
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕轴旋转会导致其空间排列方式不同 | 顺—2—丁烯和反—2—丁烯 |
| 对映异构 | 手性碳原子连有的4个原子或原子团在空间的排列不同，形成了两种不能重叠、互为镜像的结构 | D—甘油醛和L—甘油醛 |
易错03有机物分子中原子共线、共面
（1）判断共线、共面的基准点
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甲烷型 |
a.甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在同一个平面上
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在同一个平面上 |
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乙烯型 |
a.乙烯分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物分子中所有原子仍然共平面，如CH2===CHCl分子中所有原子共平面 |
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苯型 |
a.苯分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面 |
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乙炔型 |
a.乙炔分子中所有原子一定在一条直线上
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共线，如CH≡CCl分子中所有原子共线 |
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甲醛型 |
a.甲醛分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如分子中所有原子共平面 |
（2）基团连接后原子共线、共面分析
| 直线与平面连接 | 直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面；共直线的原子有6个 |
| 平面与平面连接 | 如果两个平面结构通过单键相连，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个(苯环角度分析)，最多16个 |
| 平面与立体连接 | 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上 |
易错04 煤和石油的综合利用
| 煤 | 石油 | |
| 组成 | 由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含碳元素，还含有少量的氢、氧、氮、硫等元素 | 主要是多种烷烃、环烷烃和芳香烃多种碳氢化合物的混合物，没有固定的沸点 |
| 综合利用与加工 | 煤的干馏是指将煤在隔绝空气的条件下加强使其分解的过程，也叫煤的焦化。煤干馏得到焦炭、煤焦油、焦炉气等 | 石油的分馏就是利用石油中各物质沸点不同，通过加热—(低沸点的物质先)汽化—冷凝收集的过程，分馏的原理与蒸馏相似 |
| 煤的气化是将其中的有机物转化为可燃性气体的过程 | 石油的裂化就是在一定的条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程 | |
| 煤的液化是将煤转化成液体燃料的过程 | 石油的裂解是以比裂化更高的温度使石油分馏产物（包括石油气）中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等短链烃的加工过程，裂解是一种更深度的裂化 |
1．（2022·海南·统考高考真题）化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法错误的是
A．涤纶可作为制作运动服的材料
B．纤维素可以为运动员提供能量
C．木糖醇可用作运动饮料的甜味剂
D．“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛
2．（2023·浙江·高考真题）下列说法不正确的是
A．从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B．蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀，加热后沉淀变黄色
C．水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D．聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
3．（2023·河北张家口·统考二模）“胡服骑射”是我国古代史上的一次大变革，被历代史学家传为佳话。下列说法正确的是
A．汉服和胡服的主要成分均为天然有机高分子
B．竹制或木制长弓是利用了竹或木的柔韧性和延展性
C．“胡服骑射”是通过改进物质的化学性质，从而增强物质性能
D．弓箭上的箭羽为鹰或鹅的羽毛，其主要成分为纤维素
4．（2022·天津·统考高考真题）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是
A．具有碱性 B．不能发生水解
C．分子中不含手性碳原子 D．分子中采取杂化的碳原子数目为6
5．（2023·山西运城·统考二模）有机物M(结构简式为( )是合成花椒毒素的重要中间体，下列说法错误的是
A．电负性：F>O>N>C B．第一电离能：N>O>C
C．M中碳原子的杂化方式有2种 D．M可以形成分子间氢键
6．（2022·湖北·统考高考真题）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是
